Cela n'allait pas durer, c'est ce que Jon se disait. Après Rose, il se disait qu'il n'était pas fait pour les relations. 8 ans plus tard, après des années à s'aimer et à gérer les obstacles, Elias a prouvé à Jon qu'il avait eu tord. Jon essaie de faire honneur à leurs vœux, même si parfois, ce n'est pas si évident que cela. L'anneau qu'il porte maintenant depuis presque 3 ans, lui rappelle de rester les pieds sur terre.

Jon a rencontré James vers la fin du primaire, quand il a débarqué à Chicago. Jon était en pleine réhabilitation sociale et psychologique et James était la première personne avec laquelle il a eu un déclic. Jon comprenait également le traumatisme de James quand ce dernier a perdu ses parents. Le soutien qu'ils se sont montrés leur a permis d'avancer. Les années les ont quelque peu séparés, les études, le boulot, mais ils ont réussi à garder contact même dans la vie adulte. Jon sait ce qu'il en est pour le Shamrock Club, mais il ne sait rien n'a rien vu et ne dira rien. Logiquement, James a été un de ses témoins à son mariage.

Leur romance remonte à la fac. Première véritable histoire sérieuse pour Jon avec une femme. Leur idylle a duré environ 1 an et demi (ou 2 ans) et leur rupture est plus dû une décision mutuelle qu'à une faute de l'un ou l'autre. Jon lui a avoué une partie de son passé pour expliquer son humeur changeante dans leurs relations intimes. Mais bien même, leur histoire s'était essoufflée, mais leur amitié restait, et est encore d'actualité. Ils sont restés en contact et quand Rose est revenue à Chicago, il fut heureux de pouvoir de nouveau la fréquenter physiquement.

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